1) Usb to TTL yanında bir de TTL'nin seviyesini 5V'a düşürmek için max232 entegresini kullanmalısın.
2)Ben de anlamadım.
3)Pice tabi ki 5V vermen gerekir. 7805 kullanabilirsin. Besleme bacaklarını datasheet'ten bakabilirsin.
4)Windows 7-8 de bulunmayıp XP' de bulunan "Hyper Terminal" programını kullanabilirsin. Bu programı bir yerlerden bulup Windows 7 ve 8 de de kullanabilirsin. Hyper terminal den başka programcı arkadaşların seri port haberleşmesi için yaptığı özel programları da kullanabilirsin.
Simulasyondaki terminalde invert seçeneği var onu değiştirmeyi deneyin.
Pic dahili osilatörle çalışıyor olabilir. Öyleyse kristale gerek kalmaz.